Тайлер Диблинг провел около 10 лет в академии «Саутгемптона», а в 2022 году перебрался в «Челси» в возрасте 16 лет. Здесь ему пообещали первый профессиональный контракт, как только игроку исполнится 17 лет. Однако Тайлер провел всего пару месяцев в лондонском клубе, и быстро вернулся в родную команду.
Говорят, будто Диблинг не адаптировался к «Челси», и чувствовал себя здесь чужаком, после чего попросил отпустить его обратно в «Саутгемптон».
В текущем сезоне в активе вингера один гол в 14 матчах АПЛ. При этом он привлекает внимание крупных клубов своей игрой, и к нему уже присматриваются в «Манчестер Юнайтед». Также и «Челси» был бы не против снова вернуть себе нападающего, если верить свежему отчету Caught Offside.
Как отмечается, Тайлер Диблинг соответствует тому профилю, в котором нуждается «Челси». При этом пока непонятно, захочет ли сам футболист повторно возвращаться на «Стэмфорд Бридж», и поменялось ли его мышление за эти два года.