Молодой защитник прошел путь от академии Кобхэм и добился своего места в первой команде под руководством Томаса Тухеля. Чалоба удержал свою позицию в списке предпочтений немецкого тренера благодаря своим хорошим выступлениям в тройке защитников, хотя не всегда получал гарантированное игровое время.
Его выступления принесли ему новый контракт с клубом — шестилетнее соглашение, подписанное в ноябре 2022 и рассчитанное до лета 2028 года. Впрочем, последние месяцы не были легкими для этого 24-летнего игрока из-за постоянной смены состава и проблем со здоровьем.
Его место в команде также подвергается серьезной угрозе после возвращения Леви Колвилла из аренды в «Брайтоне» и прихода Акселя Дисаси, что означает, что несколько игроков сражаются за всего две позиции. Это привело к слухам о возможном уходе из клуба, и в числе заинтересованных сторон оказался миланский «Интер».
Однако, согласно информации издания Evening Standard, вероятным место работы Трево мог стать «Ноттингем Форрест», возможно, в рамках обмена, который включает Бреннана Джонсона. Согласно информации Football London, «Челси» уже начал предварительные переговоры с «лесниками» относительно перехода молодого валлийского игрока.
Также по информации источника, «Форрест» оценивает нападающего в 50 миллионов фунтов стерлингов, что является довольно высокой ценой даже для игрока с таким большим потенциалом, как у Джонсона. В материалах Football London утверждается, что «синие» попытались снизить цену, предлагая обменять Чалоба, однако воспитанник сам отказался от этого варианта.
Вероятно, центральный защитник «Челси» готов покинет команду ради команды с более высоким классом, нежели у «Ноттингем Форрест».