Последние несколько месяцев руководители «Челси» пытались убедить Саймонса остаться в молодёжной команде клуба, однако для подписания нового контракта футболист ставил одно важное условие – дать ему шанс в первой команде в следующем сезоне. По этому вопросу решили обратиться к Томасу Тухелю, но тот ответил отказом, учитывая и так неслабый набор футболистов на эту позицию и уже данное обещание Конору Галлахера дать тому возможность проявить себя.
И это ещё не вспоминая Итана Ампаду и Билли Гилмора. Поэтому гарантий Саймонсу дать не могли, так что футболист продлевать контракт с «Челси» не стал и летом станет свободным агентом. Сразу несколько клубов из Премьер-лиги проявляют к нему интерес и уже сделали свои официальные предложения по контракту.