Чалоба получил шанс сыграть в матче за Суперкубок Европы и в первом туре Английской Премьер-Лиге. В каждом из матчей он проявил себя просто невероятно, из-за чего в прессе появилось много разговоров о том, что в итоге игрок может остаться в основной команде на следующий сезон и бороться за своё место в старте. Тем не менее, если верить информации от The Guardian, главный наставник «синих» Томас Тухель всё ещё раздумывает по этому поводу.
Многие зависит от того, смогут ли «синие» подписать Жюля Кунде и продать Курта Зума. Трево Чалоба сейчас является конкурентом для Зума, либо будет конкурентом для Жюля Кунде, которого Тухель планирует подписать до конца трансферного окна. Тренер пока что не решил, сможет ли Чалоба конкурировать с другими игроками за место в стартовом составе, или его лучше отправить в аренду в другой клуб из Премьер-Лиги.