У Хеннесси этим летом истёк контракт с «орлами» и он стал свободным агентом. После ухода Вилли Кабальеро, «Челси» ищет футболиста, который смог бы помочь им при заполнении заявки на Лигу Чемпионов, где учитывается количество доморощенных игроков. Уэйн может стать не вторым, а даже третьим голкипером лондонцев, ведь с продажей Кепы Аррисабалаги «синие» всё ещё испытывает проблемы.
Хеннесси придётся принять тот факт, что практически наверняка он даже ни разу не выйдет за «Челси» в официальном матче, если в итоге перейдёт в клуб со «Стэмфорд Бридж». Но такие игроки нужны клубам именно для заявки на сезон.