Мэддокс долгое время был частью успеха молодёжной команды «Челси», он является воспитанником академии клуба и успел выиграть молодёжную Лигу УЕФА, дважды выигрывал молодёжный Кубок Англии и ещё один раз Премьер-Лигу до 18 лет. Сейчас Мэддоксу 21 год и он решил сделать следующий шаг в своей карьере после того, как не увидел никаких вариантов для продвижения в первую команду «синих».
Атакующий полузащитник «Челси» по мнению тренерского штаба Фрэнка Лэмпарда не соответствовал уровню первой команды, несмотря на все заслуги на молодёжном уровне. К слову, сделка по его переходу в «Виторию» не подразумевает сумму обратного выкупа, которую «Челси» любит включать при продаже своих молодых футболистов.
